Als russischer Baron und Sohn einer Balletttänzerin wuchs Simon in Russland, Frankreich und Wien auf, wurde Couturier in Paris, Soldat im Ersten Weltkrieg, Sekretär des französischen Staatspräsidenten Georges Clemenceau und Widerstandskämpfer im Zweiten Weltkrieg. Er kannte Claude Monet, Jean Cocteau und Maurice Chevalier.
Elegant gekleidet feiert Simon Simon 1994 seinen 100. Geburtstag in der Zürcher Oper. In seiner Dankesrede begeistert er die Anwesenden mit Charme und mit seinem jüdischen Humor. Wieder zu Hause mit seiner Frau Ingeborg Fanger, der bekannten Sängerin, beginnt Simon Simon, nach seinem 100. Geburtstag, seine Memoiren zu erzählen: Im Zug ist er geboren, als der auf einer Fahrt von St. Petersburg nach Paris durch Wien kommt. In Paris wächst er auf, aber seine Mutter, die Tänzerin, holt ihn als Elfjährigen nach St. Petersburg, wo er von ihrem Mann adoptiert und geadelt wird. Er hat einen Privatlehrer, die Familie verkehrt mit Zar Nikolaus II, aber auch mit Lenin. In den Wirren der Oktoberrevolution kehrt der junge Simon nach Paris zurück, muss eine Schule besuchen, schnuppert früh Bühnenluft mit den Ballets Russes, für die sich seine Mutter, die Baronin von Stern, einsetzt. Er besucht die Kadettenschule in Wien, das Handeln mit Pelzen lernt er in Berlin, doch er fühlt sich ganz als Franzose und kämpft in Verdun. Nach seiner Verwundung wird er Privatsekretär von Clemenceau. Simon Simon arbeitet als Modist, geht in den Widerstand, wird deportiert und entkommt dem Zug nach Auschwitz. Er ist zweimal verheiratet, liebt die Operette und die Frauen, auch eine Edith Piaf.

Claus Helmut Drese erzählt das Jahrhundertleben seines Freundes Simon Simon einfühlsam, kenntnisreich und mit Witz – das Leben einer Legende.

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