Gertraud Rostosky wurde am 7. Januar 1876 in Riga als zweite Tochter des aus Leipzig stammenden Buchhändlers Heinrich Rostosky (* 29. September 1844; † 11. Januar 1876) und der Maria Wadenklee (* 7. Januar 1854; † 27. Januar 1938) geboren. Wegen des frühen Todes des Vaters kehrte die Familie auf den mütterlichen Gutshof Neue Welt in Würzburg zurück. Nach ersten gemeinsamen Malversuchen mit dem Dichter Max Dauthendey, der mit der Neuen Welt und ihren Bewohnern eng verbunden war, stand ihr Berufsziel schon früh fest. Einen Heiratsantrag Dauthendeys im Jahr 1894 lehnte sie ab, da sie erst ihre berufliche Selbständigkeit erreichen wollte. Dennoch blieb sie ihm lebenslang nicht nur als Förderin, Muse und Kritikerin verbunden. Ihre prägendste und wichtigste Lehrerin, die maßgeblichen Einfluss auf ihre künstlerische Seh- und Malweise ausübte, war die polnische Malerin Olga Boznańska, bei der sie in den Jahren 1902 bis 1904 in Paris Unterricht nahm. 1908 wurden ihre Werke erstmals im Kunstsalon von Walther Zimmermann in München ausgestellt, 1910 folgte eine Teilnahme an der Frühjahrsausstellung der Münchner Sezession. Nach ausgedehnten Malreisen, vorwiegend nach Italien, arbeitete sie hauptsächlich in Berlin, München und Dresden, später dann wieder in Würzburg auf der Neuen Welt. Dort gründete sie in den 1920er Jahren eine Künstlerkolonie, in der u.a. Anton Kerschbaumer, Béla und Isolde Czóbel, Otto Modersohn, Friedrich Ahlers-Hestermann und seine Frau Alexandra Povòrina in den Sommermonaten arbeiteten. Hier entstand auch Erich Heckels Ölbild der Festung Marienberg mit dem Maschikuli-Turm, das im Bonner Bundeskanzleramt zu sehen war.